Заселені ці території були ще в давні часи. Із середини X століття тут поселились племена уличів і тиверців, що входили до складу Київської Русі. Згодом цей край відійшов до Галицько-Волинського князівства. Більше ста років тут панувала Золота Орда. Після перемоги у 1362 році війська литовського князя Ольгерда над військом татар, Поділля потрапило під владу литовського князівства. Племінники князя Ольгерда – Федір і Костянтин Коріятовичі, почали будувати на цих землях міста-фортеці. Серед них була і Вінниця. Про це вперше згадується в документах 1363 року. У 1565 році місто стає повітовим центром Брацлавського воєводства. Перший замок було споруджено на високому місці лівого берега. У 1558 році з метою підсилення захисту від ворогів була збудована нова фортеця на острові Кемпа.

В 1640 році Вінниця отримала Магдебурзьке право.

7 липня 1648 року до Вінниці вступають частини військ Богдана Хмельницького на чолі з полковником Максимом Кривоносом і вона стає сотенним містом Кальницького полк.Героїчну сторінку в історію боротьби українського народу за незалежність вписали вінничани у березні 1651 року, коли у ході оборони міста 3-тисячним козацьким полком під проводом полковника Івана Богуна було вщент розгромлено 20-тисячне польське військо. У 1643 і 1653 рр. Вінницю відвідав Богдан Хмельницький, котрий після цієї перемоги сказав: “Тебе славний полковнику, не забуде народ ніколи”. Протягом 1653-1667 рр. Вінниця була полковим містом гетьманської держави.

Потужніше економічне зростання Вінниці зумовило спорудження 1871 року Києво - Балтської залізниці та відкриття залізничного сполучення Козятин-Здолбунів. За останні 40 років XIX століття Вінниця економічно зросла майже в три з половиною рази. З 1914 року місто стає адміністративним центром Подільської губернії. Бурхливі події відбувались у Вінниці протягом 1917-1920 років. Владу утримували революційні комітети робітничих та солдатських депутатів, ставленики австро-угорських військ, денікінської армії. Між тим у готелі “Савой” тимчасово перебував Уряд Української Народної Республіки.

У 1923 році місто стає центром округу, а від 1931 року і до теперішнього часу – адміністративним центром утвореної Вінницької області.

Непоправних втрат зазнало місто в роки репресій комуністичного режиму. Та найспустошливішої шкоди йому завдали німецькі окупанти, які встановили у Вінниці особливий режим у зв'язку з розміщенням неподалік ставки "Вервольф". Під час війни 1941-1945 рр. кількість жителів із 100 тисяч скоротилась до 27 тис., із 50 промислових підприємств вціліло лише 10, повністю було зруйновано 1880 житлових будинків. Героїчними зусиллями вінничан та посланців інших регіонів країни наприкінці 1948 року майже цілком було відбудовано промисловість міста., а в дальші роки в обласному центрі потужно розвивались електронна, радіотехнічна та металообробна та інші галузі.

В адміністративному відношенні Вінниця поділена на 3 райони:

•   -  Староміський
•   -  Ленінський
•   -  Замостянський